Il momento ideale per godersi Anguilla coincide con la stagione secca, che va da metà dicembre ad aprile. In questo intervallo il clima è semplicemente perfetto: le giornate sono soleggiate, l'umidità è ai minimi e i venti alisei rinfrescano piacevolmente l'aria. Essendo un'isola di soli 90 km quadrati e prevalentemente pianeggiante, non ci sono microclimi differenti tra le varie zone; da Shoal Bay a Meads Bay, godrai ovunque di condizioni ottimali per la vita da spiaggia e le attività nautiche.