La fase più critica per programmare il viaggio cade tra agosto e ottobre, con un picco di allerta a settembre. Questo è il cuore della stagione degli uragani atlantici, caratterizzato da un aumento sensibile dell'umidità, piogge torrenziali frequenti e il rischio concreto di tempeste tropicali che possono compromettere i collegamenti marittimi e la sicurezza. In questo periodo, inoltre, molte strutture alberghiere e ristoranti indipendenti sulle isole minori (come Anegada o Jost Van Dyke) chiudono per manutenzione, limitando notevolmente l'offerta turistica e i servizi disponibili.